Во время наступления немецко-фашистских войск на Москву в октябре – ноябре 1941 года 2-я немецкая танковая армия под командованием генерал-полковника Х. Гудериана наносила удар на Тулу – Каширу – Коломну с целью окружения Москвы с юга.
24 октября противник начал наступление вдоль шоссе Орёл – Тула, а 29 октября его передовые части подошли к Туле. 30 октября – 1 ноября две танковые дивизии и одна пехотная бригада противника пытались лобовыми атаками овладеть городом. Войска левого крыла Западного фронта под командованием генерала армии Г. К. Жукова, 50-й армии под командованием генерал-майора А.Н. Ермакова, Тульский рабочий полк, 156-й стрелковый полк НКВД и 732-й зенитно-артиллеристский полк ПВО отразили атаки противника.
7 ноября войска под командованием генерал-майора Я. Г. Крейзера нанесли контрудар и остановили наступление врага. 10 -17 ноября противник пытался прорваться южнее Алексина на коммуникации 50-й армии, но совместными усилиями его атаки были отбиты.
После неудачных попыток овладеть Тулой с юга и северо-востока враг нанёс удар в обход Тулы с востока. 18 ноября 2-я немецкая танковая армия (4 танковых, 3 моторизованных и 5 пехотных дивизий, 1 пехотная бригада, 1 моторизованный полк) при поддержке авиации начала наступление на дедиловском направлении, прорвала фронт 50-й армии и заняла район Дедилова. Затем враг стал развивать наступление на Сталиногорск (ныне Новомосковск), который он занял 22 ноября, и далее на Венёв и Каширу.
25 ноября части 17-й немецкой танковой дивизии прорвались к южным окраинам Каширы. Одновременно немецко-фашистские войска наступали на северо-востоке и востоке (на Серебряные Пруды, Михайлов, Скопин). Создалась угроза прорыва противника к основным коммуникациям, связывавшим Москву с центральным и восточным районами страны, и захвата Зарайска и Рязани.
Командование Западным фронтом провело 27 – 30 ноября контрудар силами 1-го гвардейского кавалеристского корпуса под командованием генерал-майора П. А. Белов и 112-й танковой дивизии под командованием полковника А. Л. Гетмана. Противник был отброшен от Каширы на юг, в район Мордвеса. 2 декабря враг ещё раз попытался овладеть Тулой и нанёс два концентрических удара севернее города. Ему удалось перерезать железную дорогу и шоссе Тула – Серпухов, но замкнуть кольцо окружения враг не смог. Войска 49-й и 50-й армий упорной обороной и контратаками сорвали план противника и вынудили его 5 декабря перейти к обороне.
В ходе Тульской оборонительной операции советским войскам значительную помощь оказывали партизаны (во вражеском тылу в Тульской области в октябре действовали 31 партизанский отряд и 73 диверсионные группы).
В результате Тульской оборонительной операции была ликвидирована угроза окружения Москвы с юга, врагу нанесены значительные потери и созданы условия для перехода советских войск в контрнаступление.