1941 год. Начало Киевской оборонительной операции. Немецкое командование продолжало реализовывать свою стратегию захвата территории Советского Союза. Активным действиям и свободным маневрам группы армий «ЮГ» мешали укрепления Киева и действия войск пятой советской армии в тылу врага.
К середине августа 1941 года противник вышел к Днепру, в ходе боевых операций немецкой армии советские военные силы Юго-Западного фронта, сосредоточенные в излучине Днепра, оказались под угрозой окружения. Начальник Генштаба Красной Армии Жуков еще до начала исторического сражения докладывал Сталину о том, что войска из излучины Днепра нужно отвести. Но к моменту начала сражения Жуков был смещен с занимаемой должности и заменен Шапошниковым.
Тем временем немецкое командование изменило свою изначальную тактику и предприняло ряд действий для полного уничтожения Юго-Западного фронта. Ставка ВГК узнала о том, что немцы разворачивают на юг вторую танковую группу Гудериана, было принято решение об отводе войск за Днепр, организации обороны по левому берегу реки и удержании на правом берегу только города Киева. Дабы не допустить прорыв врага с севера в тыл фронта по реке Десне, развернула действия новая 40-ая армия.
Противник начал наступление 24 августа, а уже к концу месяца возникла угроза вторжения врага в глубокий тыл Юго-Западного фронта, что повлекло за собой ожесточенные бои в начале сентября. 7 сентября приблизилась вплотную к Конотопу вторая танковая группа. Маршалом Буденным была предпринята попытка отвести 5-ю армию, но Ставка в очередной раз дала ему отказ. Таким образом, к 10 сентября второй танковой группой был совершен глубокий прорыв, часть вражеских сил проникла в район Ромн.
Резерв Юго-Западного фронта к этому времени был практически исчерпан. Его укрепили двумя с половиной стрелковыми дивизиями и Киевского укрепрайона, а ночью 11 сентября на конотопское направление были переброшены 2 дивизии 26-й армии. Сталин не позволил отвести войска от Киева, несмотря на то, что на этом настаивали Василевский, Кирпонос, Буденный и Шапошников. Он был убежден, что эвакуировать Киев нужно только после организации оборонительного рубежа на реке Псел.
13 сентября Тимошенко, который был назначен вместо отстраненного от командования Буденного, заверил Сталина, что имеются все предпосылки для того, чтобы удержать Киев. Но в результате изнурительных боев кольцо вокруг советских армий (5, 21, 36 и 37 армии) замкнулось. Управление Юго-Западного фронта оказалось в окружении. После затянувшихся переговоров с командующими и Москвой, разрешение на отвод войск из Киева было получено только 18 сентября.
Несмотря на то, что 17 сентября вечером, еще до потери связи, Кирпонос все-таки успел передать приказ на прорыв 5, 21, 35 и 37 армиям, при этом 40 и 39 армии должны были поддерживать выход этих войск, время уже было упущено. Планомерно вывести войска не удалось. Оставшиеся без связи и управления разрозненные части несли огромные потери, действовали не согласованно, пытаясь самостоятельно вырваться из окружения. 19 сентября ночью Красная Армия покинула Киев, а стратегическая операция советских войск по обороне Киева завершилась к 26 числу.
Для Красной Армии это стало тяжелым ударом. Советские войска под Киевом понесли в одном сражении самые крупные потери за всю историю войн. Поражение Юго-Западного фронта, к сожалению, открыло захватчикам дорогу на восток Украины, под угрозу попали Донбасс и Приазовье.
Но был и весомый плюс, позволивший советским войскам благодаря отвлечению второй танковой группы, подготовиться к обороне Москвы.